Территория, где находится Алешки, заселялась с давних времен. Вблизи города найдены каменные литейные формы, которые свидетельствуют о существовании здесь в эпоху поздней бронзы мастерской для изготовления бронзовых, орудий труда.
История
В начале XVIII в., После разрушения в 1709 году царское войсками Старой Сечи, часть запорожцев перешла на низовья Днепра и примерно в 1711 на территории, подвластной Крымскому ханству, в урочище Алешки основала т. н. Алешковскую Сечь. Этот период был очень тяжелым. В жизни запорожцев. Они испытывали постоянные притеснения от турок и татар, платили не только различные сборы в ханскую казну, но и выполняли тяжелые земляные работы на Перекопе и в других местах. Запорожцы фактически были беззащитны перед произволом ханской администрации, потому что хан запретил им строить укрепления и иметь артиллерию.
Положение казаков ухудшилось после Прутского трактата 1711 года, когда им запретили торговлю с Россией. В то же время прекратился и приток беглых крестьян. В связи с этим усиливалось стремление казаков вернуться на родину. Алешковская Сечь существовала до 1728 года. И официальное разрешение вернуться на Запорожье казаки получили лишь в марте 1734 года.
Интенсивное заселение края началось с 1783 года, после присоединения Крыма и Северной Таврии к России. В мае 1784 50 семей государственных крестьян, поселившись вблизи урочища Алешки, основали поселение под этим же названием. Некоторое время оно параллельно называлось Днепровским. Через год сюда прибыла еще одна партия переселенцев - 258 человек. После образования 1802 Таврической губернии Алешки перевели в разряд городов и определили его центром Днепровского уезда.
Политика царского правительства, заинтересованного в быстром заселении Таврии, а также преобразования Алешки в административный центр уезда способствовали относительно быстрому росту города. Кроме государственных крестьян, сюда прибывали беглые крепостные украинцы и русские, донские казаки, старообрядцы, отставные солдаты и матросы. Численность населения увеличивалась и за счет чиновников, купцов, дворян, духовенства. Часть поселенцев осела на хуторах, прилегающие к западной окраине Алешки.
Слободки и хутора, примыкавшие к Алешам, в пореформенный период были административно отделены от города и названы деревней Алешки.
Широкого развития приобрели бахчеводство и виноградарство. Значительные прибыли населению давала продажа тростника, его добывали в плавнях, а также рыболовство, перевозки грузов в ближайшие порты. Олешковским промыслом стала заготовка раковых шеек, чем занимались преимущественно женщины. Предварительно отваренные шейки сушили, что давало возможность хорошо их хранить.
Большую роль в экономической жизни города играла торговля. Крупных промышленных предприятий не было. Действовали только типография, кустарные мастерские, маслобойня, паровая мельница, небольшое предприятие для изготовления шипучих вод, а также 13 мельниц.
Алешки еще в марте 1923 года стали центром района Херсонского округа Одесской губернии (с 1925 - по июль 1928 принадлежали к Херсонскому округу, затем снова стали центром района и были до 1963 года, когда он ликвидирован. В 1965 году район восстановлен).
В 1928 году город переименовали на Цюрунинск в честь партийного и государственного деятеля, соратника В. И. Ленина - А. Д. Цюрупы который родился и провел детские годы в Олешках.
10 сентября 1941 немецко-фашистские войска оккупировали Цюрупинск. Освободили Цюрупинск от фашистов 4 ноября 1943 бойцы 87-й гвардейской стрелковой дивизии под командованием полковника К. Я. Тимчика с 13-го гвардейского стрелкового корпуса 2-й гвардейской армии.
В 2016 году городу вернули его старое название Алёшки.